Gross egyike azoknak, akiket a USAID pénzelte programok keretében küldtek Kubába, s ez az amerikai Kuba-politika egyik ballépésének bizonyult. Ugyanis semmit sem értek el, viszont alaposan hátravetették a kapcsolatok fejlődését.
2009 decemberében a kubai hatóságok letartóztatták Grosst, aki rövid idő alatt ötször utazott Kubába, ahová – turistának álcázva, de a USAID megbízásából – tiltott telekommunikációs eszközöket csempészett be. Mindez a kapcsolatoknak egy viszonylat ígéretes időszakában történt.
Kuba bekeményített Gross ügyben, és a kubai vezetők kijelentették, hogy az amerikai politika kétarcú, folytatja a felforgatást a szigetországban, és nem törekszik normalizálni a viszonyt. Mindezeket tekintetbe véve Alan Gross, a ,,USAID-turista” kubai börtönben letöltendő 15 évet kapott Havannában.
Gross már éhségsztrájkkal is próbálkozott, hogy visszanyerje szabadságát, és ennek kapcsán azt nyilatkozta: akkor határozott az éhségsztrájk mellett, amikor megtudta, hogy a USAID titkos twitter-szerű internetes szolgáltatást indított el a szigeten. S mindezt annak ellenére, hogy tudnia kellett: ez a lépés rontja Alan Gross helyzetét is. Az éhségsztrájk kezdetét követően Gross-t Havannában kórházba vitték, hogy szemmel tartsák állapotát, de aztán az amerikai férfi feladta a tervét.
A kétoldalú kapcsolatok rendezésének komoly akadálya Gross ügye, akiről először azt mondták, hogy a kubai zsidó közösség internetes hozzáférését előmozdítandó utazott Havannába. Aztán többször változtatták az utazás céljaként megjelölteket.
Ügyében már többször tárgyaltak a két állam illetékesei: Kuba az amerikai férfi szabadon engedéséért cserébe öt, az Egyesült Államokban fogvatartott kubai kiengedését követeli, akiket kémkedéssel vádolnak. Az öt kubai 15 év és éltfogytiglan közötti büntetést kapott. Barack Obama kizárta annak a lehetőségét, hogy a kubaiak visszanyerjék szabadságukat.
Ezen a héten Mariela Castro, Raúl lánya úgy nyilatkozott a BBC-nek, hogy Alan Gross azért ül még mindig kubai börtönben, mert Obama elnök nem tette meg a szükséges lépéseket szabadon engedése érdekében. Ha megteszi, Gross azonnal visszatérhet az Egyesült Államokba. Azonban az amerikai férfi letartóztatásának ötödik évfordulóját is Havannában töltötte, és megkezdte büntetésének hatodik évét. Még tíz éve van hátra…