A Clinton kormány hetekkel azután szavazta meg a törvényt, hogy a kubaiak lelőttek a területükön két amerikai kisgépet. Erre hivatkozva fogadták el azt a 264 millió dolláros csomagot, amelyet az amerikai kormány az azt követő 18 évben a kubai rendszer megbuktatására fordított.
A pénz persze távolról sem arra ment, amire szánták: sarlatánok, tolvajok és jószándékú, de eredménytelen figurák szolgálták ki magukat belőle. A sokszor a nevetségesség határát súroló programok pedig elmélyítették a két ország közötti ellenségességet, kitünő ötleteket szolgáltattak a kubai rendszer belső propagandája számára, és a kölcsönös érdekeket szolgáló együttműködés lehetőségét a végtelenség határáig kitolták.
A Clinton kormány viszonylag kevésbé vette igénybe a Helms Burton törvény értelmében rendelkezésre álló pénzeket, de a helyzet alapvetően megváltozott, amikor George W. Bush került hatalomra azzal az ambiciózus tervvel, hogy ,,felszabadítja a világ elnyomás alatt élő népeit”.
Ebben az időszakban jutott fontos szerephez a USAID, az Egyesült Államok Nemzetközi Fejlesztési Hivatala, és ezzel az amerikaiak kubai politikájának fő motorjává vált. Ekkor tett szert kétes hírre azokban a latin-amerikai országokban a szervezet, amelyek újbaloldali rendszerei kivívták Washington ellenszenvét, és amelyek szemében a USAID neve egyet jelentett az amerikai felforgató tevékenységgel. Kubában a szervezet soha nem kapott engedélyt a működésre, de azért bent volt a kubai társadalomban, és csekély mértékben ugyan, de érezhető volt a tevékenysége.
A kubai rendszer eltávolítására költött összeg a legmagasabb 2004-ben volt, ekkor meghaladta a 20 millió dollárt: a legtöbbet – minden különösebb előzetes vizsgálódás nélkül – az amerikai-kubaiak kapták. Így a pénz egy része kétes hátterű nemzetközi csoportok kezébe került, akik közül számos a népszerűtlen amerikai embargó fő támogatójaként ismert. A pénz többi része pedig különböző felforgató sajtótermékek, vicces füzetek előállítására, illetve ruha és élelmiszervásárlásra ment. Soha nem volt követhető, hogy az utóbbiak valóban eljutottak-e a politikai foglyok családjaihoz – feltételezhetően inkább nem. A vicces kiadványokon pedig jól szórakoztak az amerikai és a kubai nagykövetségek dolgozói….
Mikor 2006-ban az amerikai Számlaellenőrzési Hivatal ellenőrzött egy kubai ellenforradalmárt, a contratista listáján a következők szerepeltek: gázüzemű túramotor, elektronikus berendezések, Nintendo Game Boys, Sony Play Station, mounten-bike, bőrkabát, drága halételek és Godiva csokoládé. Nehéz volt megmagyarázni, hogy ezek hogyan szolgálhatják a kubai rendszer megdöntését….
A kongresszus ezt követően úgy látta, hogy valahol máshol kell keresni a megoldást, és 45 millió dollárt – rekordösszeget – juttatott azoknak a szervezeteknek, amelyek már léteztek az adott országokban: így jött be a képbe a kubai internet kérdése. A következő évben egy magas rangú amerikai kormánytisztviselő Kubába látogatott, hogy kimozdítsa a két ország közötti postai szolgáltatások évtizedek óta befagyasztott rendszerét – ez volt messze a legmagasabb szintű kapcsolatfelvétel a két ország között. Sokan az embargó enyhülését vagy végét jósolták.
A folyamat akkor akadt el, amikor, még 2009 decemberében, a kubai hatóságok letartóztattak egy amerikait, aki rövid idő alatt ötször utazott Kubába, ahová – turistának álcázva, de a USAID megbízásából – tiltott telekommunikációs eszközöket csempészett be.
Az ügy kapcsán kiderült, hogy a USAID alkalmazottainak és az amerikai kormány egyes tagjainak igen hiányos ismereteik voltak a kubai lehetőségeket illetően. Kuba viszont ekkor bekeményített: kijelentette, hogy az amerikai politika kétarcú, folytatja a felforgatást a szigetországban, és nem törekszik normalizálni a viszonyt. Mindezeket tekintetbe véve Alan Gross, a ,,USAID-turista” kubai börtönben letöltendő 15 évet kapott Havannában.
A USAID visszavonult és nem küldött több contratistát Havannában, viszont engedélyezte, hogy a szervezet latin-amerikai munkatársai foglalkozzanak Kubával: ettől kezdve ők is a kubai elhárítás látókörébe kerültek. Szabad havannai beutazásukat – ami korábban természetes volt – a repülőtereken alapos és idegtépő átvizsgálás előzte meg, és sokan nem mertek vállalkozni az útra. A terv beragadt.
De ugyanebben az évben, 2009-ben indult egy olyan kétes eredményű program is, amely a twitterhez hasonló rendszert kívánt felállítani Kubában: a ZunZuneo a washingtoni székhelyű Creative Associates International programja volt, és 2012-ig tudott ugyan csekély eredményekkel működni, de aztán a realitások alapján 2012-ben megszüntették: nem működött. Emberük dollárezreket fizetett a kubai telekommunikációs cégnek, de valahogy csak nem akart felállni a rendszer. Feladták.
Ekkor indult az a program, amely fiatal latin-amerikai önkénteseket küldött Kubába, hogy igyekezzenek felkutatni azokat, akikre egy, a forradalommal szemben ellenséges tevékenység során számítani lehet. A fedőtevékenység az AIDS vírus elleni védekezés elterjesztése volt. Némi alapkiképzés után elindultak a nekik szánt 5,41 dolláros órabérrel. Ezért a pénzért ellenzéki sejteket kellett volna felállítani Kubában: a tevékenységért bármelyikük börtönbe kerülhetett volna.
Elmondható, hogy az amerikai pénz hozzájárult ahhoz, hogy az ellenzékiek élelemhez és valami minimális megélhetéshez jussanak Kubában, s létrehozott egy erősen limitált internethálózatot is. Ahhoz azonban nem járult hozzá, hogy erősítse a társadalomban a disszidensek köreit, sokkal inkább azok megbélyegzéséhez vezetett.
Végeredményben a rendszer megdöntése helyett sokkal inkább arra kellene helyezni a hangsúlyt, hogy az átlag kubai jobb lehetőséghez jusson az oktatás, a külföldi ösztöndíjak és a szigetországban engedélyezett minivállalkozások támogatásának útján – állítják józan elemzők. Az jó irány, hogy az internetszolgáltatást elősegítsék, de meg kell érteniük, hogy ez a havannai kormánnyal való együttműködés nélkül nem lehetséges. Vagyis el kell ismernie Washingtonnak, hogy a felforgató módszerek nem működnek, ha tényleg változásokat akarnak Kubában, akkor hozzá kell segíteni a kubai társadalmat, hogy nyíltottabbá váljon és integrálódjon a latin-amerikai valóságba. Vagyis a diplomácián lenne a sor, amely a sokat bírált embargó felszámolásához vezetne – vélik megfigyelők.