Sidney Reilly (születési nevén Sigmund Rosenblum) egy orosz zsidó család gyermekeként született 1874. március 24-én Odesszában.
A tanulmányairól elérhető információk elég ellentmondásosak. Életrajzírója Richard B. Spence szerint a legtöbb forrás által említett egyetemekre soha nem járt. Kiváló nyelvérzéke miatt beszélt angolul, németül, oroszul, lengyelül és franciául is.
1895-ben érkezett Londonba, ahol szoros barátságot kötött Sir Henry Hozierrel, aki később a pártfogója lett, és segítségével egy évvel később el tudott elhelyezkedni a titkosszolgálatnál. Ebben az időben vette fel a Sidney George Reilly nevet.
1899 és 1905 között olyan fontos információkat szerzett kémként, mint az orosz kőolajfinomítás fejlesztésének titkai, transz-szibériai vasúthálózati tervek, vagy az oroszok haditengerészeti beavatkozásainak terve.
Erős zsidó vonásokat és rossz angol akcentust hozott magával, ezért nem volt túl meggyőző az tipikus angol szerepében, viszont szinte hobbijává vált az identitásai váltogatása. Állítólag 11 különböző névre szóló útlevele volt.
1904 és 1906 között általában a távol-keleten tartózkodott. Munkát szerzett a kínai Port Arthur kikötővárosban egy kereskedő cégnél. Szóbeszédek szerint lehetséges, hogy kettős ügynökként dolgozott a brit és a japán titkosszolgálatnak is. Állítólag egyszer francia papnak álcázta magát, és egy tárgyalás során meggyőzte a perzsa olajmágnást William Knox D’Arcy-t, hogy a franciák helyett a briteknek adja el az olajkoncesszióit, ezzel hatalmas előnyt szerezve Nagy-Britanniának az energiahordozók piacán.
1906-ban Szentpétervárra költözött, ahol egy titkosan működő forradalmi mozgalom tagjaival barátkozott össze, akik a bolsevizmus megdöntésén munkálkodtak. Vezető beosztásban munkát szerzett egy német érdekeltségű hajógyártó cégnél. Életének ezen a pontján valószínűleg már elég jó pénzeket keresett, hiszen szentpétervári lakását a tékozló pompa és a fényűző életstílus jellemezte.
Munkájának köszönhetően információkat szerzett a németek haditengerészeti fejlesztéseiről, amiket folyamatosan jelentett a briteknek az első világháború kitörése előtt.
1918-ban Moszkvába ment, hogy társaival megdöntsék a bolsevik rezsimet, de egy árulás miatt el kellett menekülnie. Ezután többször visszament még Oroszországba, amíg 1925-ben elfogták a határon, és állítólag ki is végezték.
A legtöbb író között, aki többé-kevésbé feldolgozta Sidney Reilly életét, éles ellentmondások vannak egy-két esemény kapcsán, viszont mindenki egybehangzó véleménye, hogy briliáns és karizmatikus figura volt, aki embereket és eseményeket egyaránt tudott manipulálni saját ízlése szerint. Nem véletlenül tartják még mindig a világ egyik leghatékonyabb és legzseniálisabb kémjének.