Első szerepét egy ausztrál sorozatban kapta, de karrierje hamar megindult felfelé. Sokáig tinifilmekben alakította a szépfiút, de a Túl a barátságon meghozta a várva-várt áttörést, amivel megmutatta, hogy képes komoly, kidolgozott szerepeket is játszani. Egyébként még a film forgatása alatt ismerte meg Michelle Williamst, akivel közös gyerekük is született 2005-ben.
Utolsó előtti filmje – amelyet be tudott fejezni – A sötét lovag volt, melyben ő alakította Jokert. Munkájáért posztumusz ítélték oda neki a legjobb férfi mellékszereplőnek járó Oscar-díjat.
A Doctor Parnassus és a képzelet birodalma lett végül a fiatal színész utolsó filmje, olyannyira, hogy be sem tudta fejezni. Miután megtörtént a tragédia három másik színészt kértek meg, hogy helyettesítség Ledgert a film még le nem forgatott részeiben (Jude Law, Johnny Depp, Colin Farrell).