Korán kezdte. Amíg más gyerekek az iskola után játszani mentek, ő a családjával a határra indult, hogy csempészettel egészítse kis a szülők szűkös jövedelmét. Takarítást is vállalt, havi 10 dolláros fizetésért. Az élete akkor változott meg, amikor idegenvezetőként kapott állást. Nincsenek jó emlékei erről a korszakról, mint mondta, igazi rabszolgamunka volt. Viszont sokat tanult belőle.
„Tisztán emlékszem az első utamra. Három turista volt velünk 15 napon át. Kempingezni vittük őket, úgyhogy mi állítottuk fel a sátrukat, főztünk nekik reggelit és mi oltottuk el a tüzet, amikor úgy gondolták, hogy végre aludni mennek általában hajnali 3 körül. Nagyon leszívott ez a munka.”
Megunta, hogy másoknak dolgozik. A csempészetnek és az idegenvezetői gyakorlatnak köszönhetően remekül ismerte a környéket, az embereket. 2001-ben úgy döntött: létrehozza a saját cégét. Egy szafari-szervező irodát. kezdetben senki nem támogatta, sőt ismerősei próbálták lebeszélni.
„A környezetemben lévő emberek 99%-a azt mondta, adjam fel, szegény családban születtem és nincs meg a kellő hátterem, hogy vállalkozó legyek.” Mondta Wekesa.
A vállalkozás bejött. A ma már 180 főt foglalkoztató cég dollár milliókban számolja a bevételt. A Great Lakes Safaris ott van Uganda három legsikeresebb szafari-szervezője között. Ma már nem kell eldugnia a cigarettát a kocsijában, amikor átgördül a határon.